位於芝加哥的老殖民地大廈周邊，推薦入住芝加哥河畔萬豪酒店（Marriott Chicago Riverwalk），步行僅5分鐘即可抵達大廈。酒店坐擁密西根大道景觀，並提供直通芝加哥河步道的通道，方便遊客沿岸漫步至千禧公園與聯合中心。房間設計融合現代美式風格，部分客房可欣賞到大廈歷史建築外立面與城市天際線的完美結合，是體驗芝加哥都市魅力的理想之選。

老殖民地大廈本身即為一座19世紀新古典主義建築，其壯麗的柱廊與雕花立面極具攝影價值。建議於黃昏時分前往，搭配密西根大道燈光秀，捕捉建築與城市夜景交融的瞬間。此外，大廈前廣場常舉辦藝術市集與文化展覽，偶爾還能見到現場樂隊演出。沿著芝加哥河步道往南走，可拍攝到大廈與雲門（Cloud Gate） 的遠距離對稱構圖，是不可錯過的打卡組合。

目前老殖民地大廈周邊多數高級酒店並未設立固定免費接駁服務，但芝加哥河畔萬豪酒店提供免費電動滑板車租用，可便捷往返於大廈、千禧公園及購物區。部分飯店亦與CTA地鐵系統合作，持房卡旅客可享免費單程地鐵票，透過綠線（Green Line） 在「Michigan Avenue」站下車僅需3分鐘步行至大廈。建議提前向酒店禮賓部確認當日優惠細節，以提升行程效率。

在老殖民地大廈附近，Bavette's Bar & Boeuf 是極受歡迎的法式牛排館，其裝潢保留了1920年代爵士時代風貌，與大廈的歷史氛圍相呼應。另一推薦是The Purple Pig，主打地中海風味料理，露天座位可直接俯瞰芝加哥河，適合傍晚用餐時欣賞大廈夜景。若想感受地道芝加哥口味，不妨造訪Mr. Beef，這家百年老店以芝加哥熱狗與牛排聞名，是品味當地飲食文化的絕佳選擇。

老殖民地大廈鄰近千禧公園，內設雲門雕塑、皇冠噴泉與露天劇場，皆為家庭友好型景點。家長可帶孩子在兒童互動水池嬉戲，或參加週末舉辦的戶外音樂會與故事朗讀會。此外，芝加哥河遊船（Chicago Riverboat Cruises）提供家庭套票，航程中可從不同角度欣賞大廈與城市天際線，並配有導覽解說，讓孩子在娛樂中學習歷史知識，是寓教於樂的完美選擇。

位於密西根大道核心商業區的酒店普遍配備24小時安保系統與智能門禁系統，如芝加哥河畔萬豪酒店更設有專屬禮賓團隊協助旅客規劃夜間行程。大廈周邊街道由芝加哥警察局設立重點巡邏區域，並安裝大量監控攝像頭。此外，所有主要步行路徑均設有充足照明與緊急求助桿，並與911緊急服務實時連線。建議遊客使用手機導航應用（如Google Maps）並啟用「安全分享」功能，確保夜間活動安全無虞。