位於芝加哥老城附近的The Langham, Chicago是首選，其地處密歇根大道核心地段，步行5分鐘即達芝加哥河畔步道與千禧公園。酒店客房配備全景落地窗，可俯瞰芝加哥天際線與雲門（Cloud Gate）雕塑。此外，鄰近的芝加哥交通大廳提供便捷的地鐵與公交接駁，前往威利斯大廈或藝術機構僅需10分鐘車程，極適合追求都市景觀與出行效率的旅客。

在芝加哥老城，不容錯過的是老城劇場區（Old Town Theatre District）的現場表演，包括即興喜劇與百老匯音樂劇。此外，沿著北克拉克街（North Clark Street）漫步，可發現許多獨立書店與藝術畫廊，如Women & Children First Bookstore，專營女性作家作品。夜晚可至The Violet Hour酒吧，品嚐由調酒師精心設計的雞尾酒，感受濃厚的文藝氛圍與本地創意文化。

從老城出發，步行約12分鐘即可抵達千禧公園，沿途經過芝加哥藝術學院與柏金斯花園，環境優美。公園內的雲門（Cloud Gate）雕塑位於格蘭特公園中心，可透過芝加哥河步道直接抵達。若想節省時間，亦可搭乘CTA紅線至Washington Station，出站後僅需3分鐘步行。建議於清晨或黃昏時段造訪，能避開人流並拍攝到倒影效果最完美的雲門照片，是必打卡的城市地标體驗。

推薦Bavarian Bier Cafe，這家德式風格餐廳設有兒童專用座椅與親子活動區，菜單包含經典德國香腸、炸豬排與手工啤酒。另一選擇是Mama’s Italian Kitchen，提供家庭套餐與義大利麵手作體驗，孩子可在廚房參與製作過程。兩間餐廳均位於北克拉克街，步行安全且附設停車場。餐後可順道參觀芝加哥兒童博物館（Museum of Science and Industry），讓家庭行程兼具美食與教育樂趣。