推薦入住芝加哥威斯汀酒店（Westin Chicago Downtown），距離勝利紀念碑僅5分鐘步程，客房設有全景落地窗，可飽覽芝加哥天際線與密歇根湖的壯麗景色。酒店位於密歇根大道核心地段，步行即可抵達聯合車站與芝加哥藝術博物館，交通極為便利。此外，酒店頂層的「Sky Deck」提供270度無遮擋視野，是欣賞夜間燈光秀與城市脈動的絕佳地點。

旅客亦可考慮鄰近的海德公園萬豪酒店，其現代化設計融合當地文化元素，並靠近芝加哥大學與博物館區，適合追求文藝氣息的遊客。兩者均提供免費高級行李寄存與快速入住服務，確保行程順暢無憂。

在勝利紀念碑周邊，宜必思芝加哥市中心酒店（ibis Chicago Downtown）是性價比極高的經濟型首選。酒店位處密歇根大道與史蒂芬街交界，步行5分鐘內抵達藍線地鐵站，可直達芝加哥奧黑爾機場或密歇根大道購物區。客房配備免費高速Wi-Fi、小型工作區與高效能空調，適合商務及背包客。

此外，希爾頓歡朋芝加哥南區酒店（Hampton Inn & Suites Chicago South Loop）亦具優勢，距離紀念碑約10分鐘步行路程，附設自助早餐與健身房。兩者均提供24小時前台服務與免費停車（部分房型），讓旅客以合理價格享受便捷都市旅居體驗。

於勝利紀念碑周邊，旅客可參與由芝加哥文化中心主辦的每日戶外藝術展覽，展示本地創作者的雕塑與裝置藝術，常見於密歇根大道廣場。此外，每週六上午的街頭音樂巡演聚集來自各地的樂手，呈現爵士、拉丁與獨立民謠等多元風格，氛圍熱烈。

建議前往芝加哥藝術博物館（Art Institute of Chicago）參加「夜間導覽+咖啡時光」活動，深入解析印象派至當代藝術的發展軌跡，並在展廳旁的咖啡廳與藝術家對談。若喜愛歷史，可預約密歇根大道步行導覽，由專業導遊帶領穿梭於百年建築之間，揭開芝加哥重建後的城市美學密碼。

目前勝利紀念碑周邊主要酒店如香格里拉芝加哥與威斯汀芝加哥均不提供固定免費接駁車服務。然而，芝加哥威斯汀酒店與海德公園萬豪酒店皆與芝加哥捷運系統（CTA）緊密連結，旅客可憑房卡享免費地鐵通行，包括藍線與綠線，輕鬆往返機場、博物館區及商業中心。

此外，多數酒店支援共享電動車服務（如Lyft、Uber），部分房型可額外購買機場接送套餐，價格約$40起。建議提前向酒店查詢「都市通勤優惠包」，包含地鐵票、電動車折扣與旅遊指南，提升出行效率與舒適度。